Graduando-se no Ginásio de Kazan,
ele prosseguiu seus estudos na "Moscow School of Painting, Sculpture and Architecture" durante quatro anos, frequentando depois a "Saint Petersburg
Imperial Academy of Arts", de 1856 a 1860, onde progrediu muito rapidamente, conseguindo 
 todos os prêmios que a Academia oferecia. 

Tendo recebido uma Medalha de Ouro por duas
pinturas com o mesmo nome ("View of Valaam Island, Kukko"), (1860) e uma bolsa para estudos no estrangeiro, Shishkin despendeu três anos (1862-1865) na
Alemanha, Suiça, Tchecoslováquia, França, Bélgica e
Holanda. Gradualmente foi-se desapontando com seus
professores e autoridades europeias em pintura de paisagens. Por fim, sentiu-se
livre e independente e ansiava por voltar à sua terra natal, a Rússia. 

Cinco anos mais tarde, Shishkin
tornou-se membro da "Imperial Academy", em São Petersburgo, onde foi professor
de pintura de 1873 a 1898. Ao mesmo tempo, Shishkin liderava a aula de pintura
de paisagens na"Highest Art Schoo", nessa mesma cidade. 

Shishkin teve uma vida privada muito atribulada. Por duas vezes se apaixonou e se casou, e por duas
vezes suas esposas morreram. Seus filhos também morreram, mas nunca Shishkin
permitiu que suas mágoas se revelassem em suas telas.

 

 Seu último trabalho foi
"Mast-Tree Grove" (1898). Ele morreu em seu estúdio junto ao cavalete, com uma tela recém iniciada.